Las pruebas de penetración en aplicaciones web, también conocidas como pentesting, son un proceso fundamental dentro de la ciberseguridad. Su objetivo es identificar y explotar vulnerabilidades de forma controlada, simulando ataques reales antes de que lo hagan ciberdelincuentes.

Este tipo de auditoría requiere un enfoque metódico, conocimientos
avanzados de sistemas (especialmente en entornos Linux) y el uso de herramientas
específicas que permiten desde la recopilación de información hasta la explotación
de vulnerabilidades y la posterior limpieza del entorno de prueba.

Paso 1: Configuración del entorno de prueba

El primer paso consiste en preparar un entorno seguro y aislado para realizar las pruebas. De esta manera, se evitan daños en entornos de producción y se garantiza un espacio controlado para experimentar.

# Instalación de Docker en Linux
sudo apt-get update
sudo apt-get install docker.io

Configuraciones avanzadas

Dependiendo del alcance de la auditoría, pueden ser necesarias configuraciones más complejas como el uso de proxies, redes privadas virtuales (VPNs) o entornos de red simulados para recrear un escenario lo más parecido posible a la realidad.

Paso 2: Reconocimiento

El reconocimiento es la fase en la que se recopila información sobre la aplicación web y la infraestructura asociada. Aquí se identifican tecnologías, servidores, versiones de software y posibles puntos de entrada.

# Escaneo con Nmap
nmap -A -T4 target_ip

Casos prácticos de reconocimiento

Por ejemplo, mediante un escaneo con Nmap es posible detectar si el servidor utiliza Apache o Nginx, las versiones activas de los servicios, los puertos abiertos y hasta sistemas de gestión de bases de datos. Toda esta información es vital para las siguientes fases.

Paso 3: Análisis de vulnerabilidad

Con la información recopilada se pasa al análisis de vulnerabilidades. Se trata de identificar debilidades explotables utilizando herramientas automatizadas y análisis manual.

# Uso de OpenVAS para detectar vulnerabilidades
openvas -s target_ip

Casos prácticos de análisis

Un análisis podría revelar que el servidor web utiliza Apache 2.4.49, versión afectada por la vulnerabilidad CVE-2021-41773, la cual permitiría a un atacante acceder a archivos fuera del directorio raíz configurado.

Paso 4: Explotación

Esta fase busca comprobar si las vulnerabilidades encontradas son explotables. Para ello, se emplean frameworks como Metasploit o se desarrollan exploits personalizados.

# Ejemplo con Metasploit Framework
use exploit/multi/handler
set payload linux/x64/meterpreter_reverse_tcp
set lhost my_ip
set lport my_port
run

Casos prácticos de explotación

Si se detecta un sistema vulnerable a inyecciones SQL, un atacante podría obtener acceso a la base de datos y exfiltrar credenciales. En un entorno de prueba, el pentester demuestra el impacto sin causar daños irreversibles.

Paso 5: Post-explotación y limpieza

Una vez completada la explotación, el objetivo es medir el impacto y limpiar el entorno. Esto incluye eliminar accesos creados, cerrar sesiones y restaurar el estado inicial.

# Cerrar todas las sesiones en Metasploit
sessions -K

Casos prácticos de post-explotación

Se puede verificar si fue posible mantener acceso persistente, evaluar el nivel de privilegios alcanzados y documentar todos los hallazgos antes de devolver el sistema a su estado seguro.

Conclusión

Las pruebas de penetración en aplicaciones web son un pilar esencial de cualquier estrategia de ciberseguridad. Permiten descubrir debilidades antes que los atacantes y ofrecen información valiosa para reforzar la infraestructura.

Realizar pentesting no solo ayuda a cumplir con normativas, sino que también refuerza la confianza de clientes y usuarios. Invertir en estas prácticas es invertir en la seguridad y continuidad del negocio.